叔丁醇
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叔(shu)丁醇一般指(zhi)2-甲基-2-丙醇性狀:無(wu)色透明液體(ti)或無(wu)色結晶(jing),易過(guo)冷,在少量水(shui)存在時則為液體(ti)。有(you)類似(si)樟腦(nao)的(de)氣味,有(you)吸(xi)濕性。
中文(wen)名稱:2-甲(jia)基-2-丙(bing)醇(chun)、叔(shu)丁醇(chun)、三甲(jia)基甲(jia)醇(chun)
英文名稱(cheng):tert-Butanol
英文別名:2-Methyl-2-propanol; tert-Butyl alcohol; Butanol,99%; t-Butyl Alcohol; tert butyl alcohol
分子式:C4H10O
分子量:74
CAS號:75-65-0
MDL號(hao):MFCD00004464
EINECS號(hao):200-889-7
RTECS號:EO1925000
BRN號:906698
PubChem號:24870757
性(xing)質編輯
物(wu)性(xing)數據(ju)
沸點(ºC,101.3kPa):82.42
熔點(ºC):25.7
相對密度(g/mL,20/4ºC):0.775
折射率(lv)(n20ºC):1.3878
黏度(mPa·s,30ºC):3.35
閃點(ºC,開(kai)口):11.1
燃(ran)點(dian)(ºC):450~500
蒸(zheng)發(fa)熱(KJ/kg,b.p.):546.3
熔(rong)化熱(KJ/kg):91.6
燃燒(shao)熱(re)(KJ/kg):35540
比熱容(KJ/(kg·K),27ºC,定壓):3.04
臨界溫(wen)度(ºC):236
臨界壓(ya)力(MPa):3.972
沸點(dian)上升常數:8.37
電(dian)導率(lv)(S/m):2.9×10-7
爆炸下限(%,V/V):2.35
爆(bao)炸上(shang)限(xian)(%,V/V):8
蒸氣壓(kPa,20ºC):4.08
體膨脹系數(K-1,20ºC):0.00133
溶解(jie)性:能與水、醇、酯(zhi)、醚(mi)、脂肪烴、芳(fang)香(xiang)烴等多種有機溶劑混(hun)溶。
常(chang)溫折射率(lv)(n25):1.382330
相對(dui)密度(du)(25℃,4℃):0.775730
相(xiang)對密度(20℃,4℃):0.7866d
臨界密度(g·cm-3):0.270
臨界體積(cm3·mol-1):275
臨界壓(ya)縮(suo)因子(zi):0.259
偏心因子:0.616
Lennard-Jones參數(A):5.9095
Lennard-Jones參(can)數(K):334.79
溶度(du)參數(shu)(J·cm-3)0.5:21.492
vanderWaals面積(cm2·mol-1):7.620×109
vanderWaals體(ti)積(cm3·mol-1):52.380
氣相標(biao)準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):2690.77
氣(qi)相標準(zhun)生成(cheng)熱(焓)(kJ·mol-1):-312.42
氣相標(biao)準熵(shang)(J·mol-1·K-1):326.70
氣相標(biao)準生成自由能(kJ·mol-1):-177.6
氣相(xiang)標準(zhun)熱熔(J·mol-1·K-1):113.63
液相標(biao)準燃燒熱(焓(han))(kJ·mol-1):-2643.95
液(ye)相(xiang)標準聲稱熱(re)(焓)(kJ·mol-1):-359.24
液相(xiang)標準熵(J·mol-1·K-1):192.88
液相標準生(sheng)成自由(you)能(kJ·mol-1):-184.68
液相標準熱(re)熔(J·mol-1·K-1):218.6
晶相(xiang)相(xiang)標(biao)準(zhun)燃燒熱(re)(焓)(kJ·mol-1):-2637.26
晶相標準聲稱熱(re)(焓(han))(kJ·mol-1):-365.89
晶(jing)相標準熵(J·mol-1·K-1):170.58
晶相標準(zhun)生成自(zi)由(you)能(kJ·mol-1):184.68
晶相標準熱熔(J·mol-1·K-1):146.1
毒理學數據(ju)
屬微毒類(lei)。和其他(ta)丁醇相(xiang)比有較高(gao)的毒性和麻醉性。嗅覺閾濃度2.21mg/m3。工(gong)作場所(suo)最(zui)高(gao)容(rong)許濃度為300mg/m3。大(da)鼠經口LD50為3.5g/kg。
LD50:3500mg/kg(大鼠經口(kou))。和(he)其它醇相比有較(jiao)高的毒性和(he)麻醉性。吸入(ru)對(dui)身體(ti)有害。對(dui)眼睛(jing)、皮膚、黏膜和(he)呼吸道有刺激作用。儲存于陰涼、通風的庫房。遠離(li)火種、熱(re)源。庫溫不宜超(chao)過30℃。保持容器密封。應(ying)與(yu)氧化(hua)劑、酸類等分開(kai)存放,切(qie)忌(ji)混貯(zhu)。
分(fen)子結(jie)構數據
摩(mo)爾(er)折射率:22.08
摩爾體積(m3/mol):92.1
等張比(bi)容(rong)(90.2K):203.1
表面張力(dyne/cm):23.6
極化率(lv)(10-24cm3):8.75
計算化(hua)學數(shu)據(ju)
疏(shu)水參(can)(can)數計算參(can)(can)考值(XlogP):0.5
氫鍵供體數量:1
氫鍵受體數量:1
可(ke)旋(xuan)轉化學鍵數量:0
互變(bian)異構體數量:
拓撲分(fen)子極性表面積(TPSA):20.2
重原子數(shu)量:5
表(biao)面電荷(he):0
復雜度:25.1
同位素原子(zi)數量(liang):0
確定原子立構中(zhong)心(xin)數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確(que)定化學鍵立構(gou)中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量(liang):1
性(xing)質與穩(wen)定(ding)性(xing)
1、具有(you)叔(shu)醇(chun)的化(hua)學反應特性。比伯醇(chun)、仲醇(chun)容易(yi)發生脫水(shui)反應,與鹽酸振搖易(yi)生成氯化(hua)物。對金屬無腐蝕(shi)性。
2、有(you)毒(du),毒(du)性(xing)介于乙醇(chun)(chun)和丙醇(chun)(chun)之間(jian),后效作用(yong)比正丁醇(chun)(chun)和異丁醇(chun)(chun)強。大鼠經(jing)口(kou)LD50:3500mg/kg。對中(zhong)樞(shu)神經(jing)系統(tong)具有(you)麻醉作用(yong),對皮膚(fu)黏膜有(you)輕度(du)刺激作用(yong)。生產(chan)(chan)現場要加強通風(feng),生產(chan)(chan)設備要密閉,防止吸(xi)入和接觸皮膚(fu)。操作人員(yuan)應戴口(kou)罩及橡膠手套。空氣中(zhong)最高容許濃度(du)0.01%。
3、與(yu)水能形成共(gong)沸混(hun)合(he)(he)物,含水量11.76%(質量分率),共(gong)沸點79.92℃,水溶液(ye)中加入(ru)碳酸鉀可(ke)使其(qi)分層。易燃,其(qi)蒸(zheng)氣與(yu)空氣可(ke)形成爆炸(zha)性(xing)混(hun)合(he)(he)物,遇明火、高(gao)熱能引(yin)起燃燒(shao)爆炸(zha)。與(yu)氧化劑能發(fa)生強烈反應。
4、存在于煙氣中。
貯存方法編輯
1、本品應密封于陰涼(liang)干燥處(chu)保存。可用軟鋼或鋁制容器貯(zhu)存。
2、用鍍(du)鋅鐵桶包裝(zhuang),每(mei)桶160kg。運輸中要防止曝曬,冬天貯存或運輸溫度(du)(du)不(bu)宜低于-4攝氏度(du)(du)。按易燃化學品規定貯運。
合成方(fang)法(fa)編(bian)輯(ji)
1、硫酸水(shui)合法(fa)
由(you)異丁(ding)烯與(yu)硫酸(suan)水合(he):一般是由(you)抽提(ti)丁(ding)二烯后(hou)的(de)混合(he)C4餾分為原料(liao),在0.7MPa、15℃條件下,用60-70%的(de)硫酸(suan)酯化(hua),99%的(de)異丁(ding)烯被吸收生成叔丁(ding)基硫酸(suan)脂,然(ran)后(hou)水解(jie)生成叔丁(ding)醇,經水蒸(zheng)氣解(jie)吸,分去(qu)水分,精制(zhi)提(ti)純而得成品。
2、離(li)子交換樹脂水合法
混(hun)合C4餾分(fen)與軟水(shui)(shui)在陽離子交換樹脂存在下水(shui)(shui)合生成叔丁(ding)(ding)醇,經分(fen)層(ceng)、提濃,得85%叔丁(ding)(ding)醇。3.丙烯、丁(ding)(ding)烷共(gong)氧化法4.直接(jie)水(shui)(shui)合法以(yi)高(gao)濃度雜多(duo)酸水(shui)(shui)溶液為催化劑。將混(hun)合碳四中的異丁(ding)(ding)烯選擇(ze)水(shui)(shui)合制叔丁(ding)(ding)醇。
3、由抽提丁(ding)二烯后的混合C4餾分(fen)為原(yuan)料,用60%~70%的硫酸酯化,99%的異丁(ding)烯被吸收生(sheng)(sheng)成(cheng)(cheng)叔(shu)丁(ding)基(ji)硫酸酯,然(ran)后水(shui)(shui)(shui)解(jie)生(sheng)(sheng)成(cheng)(cheng)叔(shu)丁(ding)醇(chun),經(jing)水(shui)(shui)(shui)蒸(zheng)氣解(jie)吸,分(fen)去(qu)水(shui)(shui)(shui)分(fen),精制(zhi)提純而得(de)成(cheng)(cheng)品。或者(zhe)混合C4餾分(fen)與軟水(shui)(shui)(shui)在陽離子(zi)交換(huan)樹(shu)脂存在下水(shui)(shui)(shui)合生(sheng)(sheng)成(cheng)(cheng)叔(shu)丁(ding)醇(chun),經(jing)分(fen)層(ceng)、濃縮得(de)叔(shu)丁(ding)醇(chun)。
4、以(yi)工(gong)業品叔丁醇為原料,先用(yong)飽和碳酸(suan)氫(qing)鈉(na)溶液(ye)洗(xi)滌,再(zai)加(jia)入(ru)10%的氫(qing)氧(yang)化鈉(na)溶液(ye)一(yi)起回流并蒸(zheng)餾(liu),餾(liu)出(chu)(chu)液(ye)用(yong)無水碳酸(suan)鉀脫水干燥,過濾所得清液(ye)中(zhong)加(jia)入(ru)新煅(duan)燒的氧(yang)化鈣回流并蒸(zheng)餾(liu),餾(liu)出(chu)(chu)液(ye)中(zhong)加(jia)入(ru)酒石酸(suan)再(zai)進(jin)行(xing)蒸(zheng)餾(liu),收(shou)集81.5~83.5℃餾(liu)分,即為成品。
主要(yao)用途編輯
1、常代替正丁(ding)醇作(zuo)為涂料(liao)和(he)醫藥的(de)溶(rong)(rong)劑(ji)。用(yong)作(zuo)內燃機(ji)燃料(liao)添加劑(ji)(防(fang)止(zhi)化(hua)油器結冰)及(ji)抗爆劑(ji)。作(zuo)為有(you)機(ji)合成(cheng)的(de)中間體及(ji)生產叔(shu)(shu)丁(ding)基(ji)化(hua)合物的(de)烷基(ji)化(hua)原料(liao),可生產甲基(ji)丙烯(xi)酸甲酯、叔(shu)(shu)丁(ding)基(ji)苯(ben)酚、叔(shu)(shu)丁(ding)胺等,用(yong)于合成(cheng)藥物、香料(liao)。叔(shu)(shu)丁(ding)醇脫水可制取純度99.0-99.9%的(de)異(yi)丁(ding)烯(xi)。用(yong)作(zuo)工業用(yong)洗(xi)滌劑(ji)的(de)溶(rong)(rong)劑(ji),藥品萃取劑(ji)、殺蟲劑(ji)、蠟(la)用(yong)溶(rong)(rong)劑(ji)、纖維素酯、塑料(liao)和(he)油漆的(de)溶(rong)(rong)劑(ji),還(huan)用(yong)于制造變性酒精、香料(liao)、果子精、異(yi)丁(ding)烯(xi)等。
2、測定分子量用(yong)的(de)溶(rong)劑(ji)及色(se)譜(pu)分析參比物質。此外,常代替正丁醇(chun)作為涂料和醫藥的(de)溶(rong)劑(ji)。
3、用作(zuo)溶劑、色(se)譜分析(xi)標準(zhun)物質。
4、用于香料合(he)成。
5、用作內燃機(ji)燃料添加劑(防止化油器(qi)結冰)及(ji)抗爆劑。作為有機(ji)合(he)成的中間體及(ji)生(sheng)產叔丁基化合(he)物的烷基化原料,可生(sheng)產甲(jia)基丙烯酸甲(jia)酯(zhi)、叔丁基苯酚(fen)、叔丁胺等,用于合(he)成藥(yao)物、香料。
安全(quan)信息編(bian)輯
危(wei)險運輸編碼(ma):UN 1120 3/PG 2
危險(xian)等(deng)級:第(di)3.2類中(zhong)閃點易燃液(ye)體
危險品(pin)標志:易燃/有害(hai)
安(an)全標識:S9 S16
危險標識:R11 R20
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